PrestaShop Forum

Насколько реально обновить престу 1.5 до самой актуальной на сегодня? И сколько это может стоить?

Обновить сложно, ошибок будет много, тему, модули проверять на совместимость нужно.
Лучше установить новую версию prestashop и импортировать товары со старого сайта.

Насколько сложно импортировать товары? собственно говоря именно это (перенос товаров) и останавливает от перехода на новую версию.

Импортировать не сложно. Есть много модулей для импорта - экспорта.
Store Manager for Prestashop можете использовать. 30 дней бесплатная версия.