При обновоении prestashop всегда будет перезаписывать файл стилей.
То что в кеше хранится старая копия ничего страшного. Важна только актуальная информация.
Это меня не смущает, смущает другое:
я посмотрел в папке cache 11 версий css и 9 версий js файлов. Все они имеют одну дату и одинаковый префикс.
v_306_nnnn_all.js
и
v_360_nnnn_all.css
где nnnn – произвольный 32-разрядный номер
Кеш Яндекса по одному из запросов, просит файлы с префиксом
v_300_nnnn_all.js
и
v_355_nnnn_all.css
Что характерно, нужные 32-разр. номера имеются в папке cache сайта, но у них переписан префикс. Вместо 300 и 355–> 306 и 360.
Если вручную переписать номер версий, всё работает.
Надеюсь, понятно объяснил.
Похоже на баг скрипта. Думаю, скрипт не должен менять номера старых файлов.