Если у вас превиюшка создается функцией imagejpeg(), то должны быть установлены пакеты gd. Можете проверить открыв файл http://ваш сайт/upload/тот что есть в папке_small
Этот файл, который создается при закачки изображения, должен открываться в браузере и выводить текст. В нем должно быть такое
....CREATOR: gd-jpeg v1.0 (using IJG JPEG v62), quality = 90 ....