Prestashop версии 1.4.4 можете обновить до версии 1.4.11.Обновление до версии 1.6 только в ручную.
Через модуль 1-Click Upgrade не сможете обновить prestashop до версии 1.6.
Prestashop 1.7.0 на 1.7.х обновляется нормально, если тема дефолтная и модули стандартные.